董其昌生于明世宗嘉靖三十四年，卒于明毅宗崇祯九年。董其昌出身贫寒之家，但在仕途上春风得意，青云直上。公元万历十七年,三十四岁的董其昌举进士，开始了他此后几十年的仕途生涯。当过编修、讲官，后来官至南京礼部尚书，太子太保等职。他对政治异常敏感，一有风波，他就坚决辞官归乡。
    董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好，遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。
    董其昌的山水画大体有两种面貌，一种是水墨或兼用浅绛法，这种面貌的作品比较常见；另一种则是青绿设色，时有出以没骨，比较少见。他十分注重师法古人的传统技法，题材变化较少，但在笔和墨的运用上，有独特的造诣。他的绘画作品，经常是临仿宋元名家的画法，并在题识中加以标榜，虽然处处讲摹古，并不是泥古不化，而是能够脱窠臼，自成风格，其画法特点，在师承古代名家的基础上，以书法的笔墨修养，融会于绘画的皴、擦、点划之中，因而他所作山川树石、烟云流润，柔中有骨力，转折灵变，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸。他的画风在当时声望显著，成为“华亭派”的首领。
    董其昌的书法成就也很高，董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。
    回归家乡的董其昌整天沉浸在翰墨当中。许多附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，请他写字、作画、鉴赏文物，润笔贽礼相当可观。社会地位的提高和财富的空前增加，使得董其昌完全蜕变了，从一个初不起眼的角色，迅速演变成名动江南的艺术家兼官僚大地主，到后来则成为拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间的松江地区势压一方的首富。
    官帙的光芒和金钱的力量，会加速人的社会角色的转换，对意志力不强的人发出难以抵挡的诱惑，从而腐蚀、迷乱人的本性，使之异化、变质。
    董其昌的贪婪也的确不比他的同乡前辈逊色。也许是年轻时家境不富裕，董其昌一旦拥有了社会知名度，内心的渴求就变得急切，贪婪程度让人吃惊，对钱财的攫取到了无所不用其极的地步，“膏腴万顷，输税不过三分”。
    不知检点的董其昌作恶多端，引起了民愤，事后为此进行遮掩，说是为名所累。毛祥麟说得好，这怎么能归结于为名所累呢？而是董其昌的大行有亏！人在做天在看。
    董其昌，一个有功名且在书画艺术和文物鉴赏方面有相当造诣的文人，堕落成一个为非作歹乡里的恶霸，成为书画史上有名的恶棍，不能不让人倒吸一口凉气。